ซิโมเน่ อินซากี้ เคยถูกมองเป็นเพียงน้องชายของฟิลิปโป้ อินซากี้ และเป็นกองหน้าธรรมดาในยุคลาซิโอรุ่งเรือง ทว่าเขาคือคนที่ยิง 4 ประตูในเกมเดียวของยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก และคว้าแชมป์เซเรียอา, โคปปา อิตาเลีย และยูฟ่าซูเปอร์คัพในช่วงปี 1999–2000 เขาคือฮีโร่เงียบที่แฟนบอลลาซิโอยกย่องเสมอ
หลังแขวนสตั๊ด เขาก้าวสู่บทบาทโค้ชด้วยความอดทน เริ่มจากทีมเยาวชนลาซิโอ สู่ทีมชุดใหญ่ และคว้าแชมป์บอลถ้วยในประเทศ ก่อนจะรับภารกิจยากกับอินเตอร์ มิลานในปี 2021 ช่วงหลังยุคคอนเต้ อินซากี้ต้องสร้างทีมใหม่ในงบจำกัด แต่ยังพาทีมคว้าแชมป์และเข้ารอบลึกในยุโรปได้ต่อเนื่อง
สิ่งที่ทำให้อินซากี้แตกต่างคือความเข้าใจเกมและมนุษย์ เขาใช้ระบบ 3-5-2 อย่างยืดหยุ่น อ่านเกมเก่ง แก้เกมแม่นยำ และสร้างทีมที่เหนียวแน่นทั้งแท็กติกและจิตใจ ผลงานเด่นสุดคือการพาอินเตอร์เข้าชิง UCL ถึง 2 ครั้งใน 3 ปี ซึ่งเกินความคาดหมายของแฟนบอลและวงการ
ซิโมเน่ อินซากี้ คือภาพสะท้อนของโค้ชยุคใหม่ที่เติบโตด้วยความเงียบ ขยัน และมั่นใจในแนวทางของตัวเอง เขาแสดงให้เห็นว่าตำนานไม่จำเป็นต้องเริ่มจากชื่อเสียง แต่อยู่ที่การสร้างผลงานและความยั่งยืนด้วยมือของตนเอง